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据导演保罗·哈吉斯描述，该片结构类似《撞车》，不过它是三条爱情线交织，故事以非常奇特的方式发生在纽约、巴黎和罗马三个城市。其中连姆·尼森饰演一名新闻记者，奥利维亚·王尔德的角色是一位纽约八卦专栏作

1997年，六个即将面临高考的中学生，憧憬着各自的未来。董啾啾，外表乖乖女、班花，内心却有叛逆冲动；夏静寒，是他人眼中的古惑仔、女生心中的“忧郁校草”，与罗凡、大伟、小强等四人是最佳损友拍档，在近高考时还在学校创下了许多可歌可泣的经典事迹。因为一首歌曲以及一次意外，董啾啾与夏静寒产生了交集，也令双方各自的好友关系发生了天翻地覆的变化。初恋在最美好的季节开始，你经过一阵子，我却记得一辈子。谢谢不完美的你，给了我完美的青春。