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十三年之后，“单身贵族”建筑师桑野信介已经53岁，依然住在那栋公寓，只是由于科技飞跃他为工作换了最新机器，他偏执的性格似乎更加重了，和曾经真心爱着的医生早坂夏美分手，依旧过着单身生活。在迎来人类寿命延长的“人生100年时代”，桑野每一天仍在讴歌单身生活。不过，他结识了附近律所的律师吉山圆、与丈夫打离婚官司的冈野有希江，以及搬到桑野居住的公寓隔壁房间的户波早纪等人。经历了“恋爱启蒙”后的桑野，渐渐没有那么抗拒与别人交往了，他似乎终于正视旁人给他带来的善意，并且开始尝试回应。

剧中讲述在某商社总务部工作，不受异性欢迎的三位女性，接受“刚刚好的丑女大神”指导，以工作和恋爱都能游刃有余为目标而奋斗的故事。

女主角为“御手洗阳”，职业是制鞋公司的女菁英，男主角为“石田莲”，是一名都市开发的地产公司职员，两人是大学同学，彼此之间有个赌注：“在女方29岁生日前，两人谁先结婚另外一个人就要送上30万的大红包”……两人断言彼此之间绝无发展可能，为了赢得赌注，男主角主动追求公司女后辈，女主角也和前男友重逢，故事就此展开。

女主角为“御手洗阳”，职业是制鞋公司的女菁英，男主角为“石田莲”，是一名都市开发的地产公司职员，两人是大学同学，彼此之间有个赌注：“在女方29岁生日前，两人谁先结婚另外一个人就要送上30万的大红包”……两人断言彼此之间绝无发展可能，为了赢得赌注，男主角主动追求公司女后辈，女主角也和前男友重逢，故事就此展开。